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Molécules chirales et origines de la vie

JPEG La vie est certes dépendante de la sélection naturelle mais elle repose aussi sur des réactions biochimiques ainsi que sur des assemblages produit par des processus physiques régis par des lois. Par exemple l’assemblage par associations hydrophobes ou alors par interactions électrostatiques. Une collaboration entre chercheurs américains et chinois vient d’obtenir un résultat intéressant pour bien comprendre les phénomènes d’auto-organisation et d’assemblage. L’étude a porté sur l’assemblage de nanomolécules en forme de roue dont la formule est la suivante : [Fe28(u3-O)8(Tart)16(HCOO)24]20- Cette molécule est composée de quatre sous-unités Fe7 connectées chacune à quatre molécules d’acide tartrique. Or, cet acide possède la propriété de chiralité. Il existe sous deux formes qu’on appelle des énantiomères.

La chiralité est une propriété réservée aux molécules comportant un atome tétravalent asymétrique. Dans les systèmes vivants, c’est un carbone asymétrique qui produit la chiralité. Pour comprendre de quoi il s’agit, imaginez le sommet d’un cube et ses trois arêtes, l’une orienté vers le bas et les deux autres en haut, à droite et à gauche. Imaginez trois boules aux extrémités des arêtes. Si les trois boules sont jaunes ou rouges, il n’y a pas de chiralité. Même cas de figure avec en bas une boule jaune et en haut deux boules bleues ou rouges à droite et à gauche. Si maintenant vous prenez les boules de trois couleurs différentes, vous constatez que la configuration avec en bas le jaune, le rouge à droite et le bleu à gauche ne peut pas se superposer avec celle possédant le bleu à droite et le rouge à gauche. C’est pourtant une même molécule. Mais si vous retournez l’une des molécules pour la mettre face l’autre, vous notez qu’elles se comportent comme une image face l’image réfléchie dans un miroir. Mettez une main sur une autre, vous verrez qu’elles ne se superposent pas. Placez les paume contre paume, vous verrez qu’elle sont telle une image et sa réflexion dans un miroir.

La chiralité est présente pour nombre de molécules du vivant parmi lesquelles les sucres comme le glucose ou les molécules de ribose et désoxyribose présentes dans les acides nucléiques. C’est le cas aussi des acides aminés qui constituent les protéines et dont la formule est H2N–CHR–COOH. Le carbone en fin de chaîne est relié à un hydrogène, un groupe amine et un groupe carboxyle (les trois boules de couleur dans mon image précédent) alors que R représente la chaîne latérale propre à chaque acide aminé. Toutes ces molécules existent sous deux formes énantiomères désignées par D (dextrogyre) et L (lévogyre) selon l’effet qu’elles produisent sur la lumière polarisée. Dans les systèmes vivants, les sucres sont presque exclusivement dans la forme D alors que c’est la forme L qui est présente dans les acides aminés des protéines. Mais la D-sérine ou le D-aspartate sont des acides aminés pouvant intervenir dans des fonctions physiologiques, dans le système nerveux central.

Le vivant a visiblement développé des processus pour favoriser l’utilisation des énantiomères. Lorsque des acides aminés sont synthétisés en laboratoire ou alors apparaissent dans la célèbre expérience de Miller, c’est un mélange que l’on obtient. Mais dans le vivant, il s’est produit une brisure de symétrie faisant que c’est une seule forme, D ou L, qui est utilisée. C’est le cas pour des molécules autre que les sucres ou les acides aminés. La vitamine C est assimilée uniquement dans sa forme L. Comme le précisent les auteurs de l’étude qui va être présentée, les biologistes ne s’expliquent pas les raisons de cette brisure de symétries ayant conduit le vivant à n’utiliser qu’une seule forme énantiomère des molécules chirales (P. Yin et al. Nature communication, Chiral recognition and selection during the self-assembly process of protein-mimic macroanions, 6, 6475, 9 mars 2015). L’étude sur les macro-anions [Fe28(u3-O)8(Tart)16(HCOO)24]20- est de nature à livrer quelques éléments sur les effets d’énantiomères dans des phénomènes d’assemblages. Ces grosses molécules sont capables de s’assembler pour former des structures en forme de mûre (comme l’est par exemple l’embryon précoce possédant 16, 32 ou 64 cellules et désigné comme morula).

Les résultats sont significatifs. Le mélange racémique des macro-anions ferriques L et D génère des assemblages constitués d’énantiomères L et D. Mais si l’on ajoute de l’acide tartrique de forme D, on supprime l’assemblage des macro-anions D ; même chose pour l’acide tartrique L qui supprime l’assemblage des macro-anions L mais favorise l’assemblage D. Ce qui signifie que la rencontre des résidus tartriques liés au fer avec l’acide tartrique en solution permet l’assemblage sous réserve que les interactions se fassent selon le principe de l’image miroir. Les auteurs tracent deux conclusions, l’une d’ordre pratique car ces manipulations permettent de séparer les deux énantiomères Fe-Tart L et D ; l’autre d’ordre théorique sur les processus électrostatique à « grande échelle » impliqués dans ces auto-assemblages de macro-anions avec une hypothèse élargie, celle d’un intervention de ces processus électrostatiques à distance dans les assemblages formés par les biomacromolécules (protéines par exemple) sous réserve qu’elles possèdent des charges électriques.

Ces travaux ouvrent de plus des perspectives sur l’origine de la vie et les processus de sélection ayant conduit les premières cellules à sélectionner les énantiomères, en l’occurrence les sucres D et les acides aminés L. Peut-être que la sélection naturelle du vivant a été précédée par une sélection naturelle des biomolécules guidée non pas par le hasard mais par des lois physiques et des processus de reconnaissance. D’autres implications découlent de ces énantiomères qui ont la propriété de s’orienter dans l’espace, à l’instar des électrons décrits par les tétrades de Dirac. Ces énantiomères auraient alors un rôle plus étendu qu’on ne le pense dans l’organisation tridimensionnelle de l’organisme que la génétique a un peu trop vite attribuée aux homéogènes. Enfin, il reste une dernière hypothèse sur ces « phénomènes chiraux » que je tairai car elle s’inscrit dans un programme de recherche non abouti

lien utile

http://www.nature.com/ncomms/2015/1...


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20 réactions à cet article    


  • soi même 16 mars 2015 17:38

    Bonjour vous avez droit à l’humour d’un ignorant, homochiralité , c’est Quoi ?


    • Hervé Hum Hervé Hum 17 mars 2015 00:20

      Dites, vous connaissez Georges Lochak et le monopôle magnétique ?


      • fred.foyn Le p’tit Charles 17 mars 2015 10:16
        L’origines de la vie...du pur hasard...rien d’autre.. !

        • bourrico6 17 mars 2015 12:40

          @Le p’tit Charles

          Non mais sérieusement, t’en as pas marre de poster une ligne débile à chaque article dis ?


        • bourrico6 17 mars 2015 12:44

          Et dans le cas présent, « hasard » est très mal choisis.
          Dire que la vie est une « propriété » de la matière me parait plus juste.

          Mais aucun des deux ne vas te dire comment ça marche, or c’est de ça dont il est question, donc ta phrase est bien gentille, mais elle ne sert strictement à rien, comme chacune de tes interventions monoligne en début de chaque article.


        • fred.foyn Le p’tit Charles 17 mars 2015 13:07

          @bourrico6...Antoine de Saint-Exupéry écrivait dans Terre des Hommes : (La Pléiade, 1959, p. 258) : “D’une lave en fusion, d’une pâte d’étoile, d’une cellule vivante germée par miracle nous sommes issus, et, peu à peu, nous nous sommes élevés jusqu’à écrire des cantates et à peser des voies lactées”. L’idée d’un acte isolé fondateur de la vie a été largement diffusée par Jacques Monod dans son ouvrage Le hasard et la nécessité (Editions du Seuil, Points, 1970, p.183) : “La vie est apparue sur la Terre : quel était avant l’événement la probabilité qu’il en fut ainsi ? L’hypothèse n’est pas exclue, au contraire, par la structure actuelle de la biosphère, que l’événement décisif ne se soit produit qu’une seule fois. Ce qui signifierait que sa probabilité a priori était quasi nulle”. Ce point de vue, qui soutient que le système d’origine est déjà trop complexe pour qu’il se reproduise une deuxième fois, n’est pas celui des chimistes. Ces derniers prônent la simplicité, donc le caractère répétitif de la vie....


        • bourrico6 17 mars 2015 16:05

          @Le p’tit Charles

          Oui je n’avais pas osé parler du « cas unique » car il fait immédiatement référence qu divin.
          Je n’ai parlé que de l’autre.

          Ceci dit, ça ne donne toujours pas le moindre sens à ta première intervention.


        • Laulau Laulau 17 mars 2015 15:58

          « La chiralité est une propriété réservée aux molécules comportant un atome tétravalent asymétrique »

          C’est faux ! Il s’agit de molécule avec centre de chiralité mais d’autres molécules chirales peuvent avoir des axes de chiralité (molécules alléniques et spiraniques) ou des plans ce chiralité ou même une chiralité hélicoïdale (hélicènes). Le carbone asymétrique n’est qu’un cas particulier.

          « C’est pourtant une même molécule ».

          Ben non, ça n’est pas la même molécule puisque ne peut pas se superposer , c’est un énantiomère !

          Vous êtes recalé à l’épreuve de stéréochimie de première année de licence de sciences de la matière et de même en science du vivant.


          • bourrico6 17 mars 2015 16:15

            @Laulau

            « C’est pourtant une même molécule ».

            Ben non, ça n’est pas la même molécule puisque ne peut pas se superposer , c’est un énantiomère !

            Et il faut bien voir que c’est le même qui veut révolutionner la science et mettre à bas l’édifice actuel.

            Avec des lacunes pareilles, quand je vois à quel point ses textes sont indigestes, sans le moindre effort pour paraitre clair et pédagogue, je ne lui trouve plus le moindre intérêt car je sens l’escroquerie, il me fait penser à Morice par certains cotés.


          • Bernard Dugué Bernard Dugué 17 mars 2015 16:35

            @Laulau

            Bon, c’est vrai que j’ai été un peu rapide. J’aurais dû dire réservé entre autres aux molécules avec un C asymétrique. Et dire que c’est la même molécule du point de vue de la formule chimique.

            Votre commentaire est intéressant. Il montre que vous avez cherché les petites fautes formelles en contournant le fond de l’article. Je pense d’ailleurs avoir précisé que les énantiomères ne peuvent pas se superposer. Votre commentaire m’a été utile pour corriger ces petites erreurs avant que je ne mettre ce billet sur mon blog


          • Laulau Laulau 17 mars 2015 16:38

            @bourrico6

            Cette belle personne confond science et bavardage scientifique. Pour être « clair et pédagogue » il faut d’abord comprendre ce que l’on prétend enseigner et ça n’est manifestement pas le cas de l’auteur.


          • bourrico6 17 mars 2015 16:48

            @Laulau

            Et sa réponse.... odieuse à souhait, hilarante.

            Il minimise d’abord son erreur, avec l’excuse foireuse que le « nom » est le même....
            Ensuite vient la condescendance, un ton professoral, ou en clair, c’est bien, mais t’es un peu trop bête pour comprendre ce dont il s’agit réellement.
            Mais rassurez vous, vos interventions ont été prise en compte par le maître, c’est le lot de consolation, pour ne pas trop vous vexer.

            Ce type me fait gerber.


          • Laulau Laulau 17 mars 2015 16:53

            @Bernard Dugué
            Bon, si vous voulez une critique de fond, en voilà une :
            Ce type d’hypothèse sur l’origine de la sélection chirale n’est pas nouveau. Déjà au niveau de la cristallisation des énantiomères, on sait que suivant les cas ou suivant les conditions des molécules énantiomères peuvent cristalliser sous forme de racémiques (assemblage intime de molécules l et d) ou sous forme de conglomérats. Dans ces conglomérats chaque cristal nle contient qu’un seul énantiomère, c’est d’ailleurs dans ce cas que Louis Pasteur a pu réaliser la première résolution de racémique en observant la forme asymétrique des cristaux et en les séparant manuellement. Vous voyez que ça n’est pas d’hier que l’on sait que des entités chirales peuvent se former spontanément par une cristallisation, et une cristallisation n’est rien d’autre qu’une auto association entre des molécules.....


          • Laulau Laulau 17 mars 2015 19:18

            @Bernard Dugué

            Eh ben alors, j’attends votre docte réponse !


          • Bernard Dugué Bernard Dugué 17 mars 2015 21:07

            @Laulau

            Votre avis n’est pas une critique de fond, c’est juste quelques notes de cours de chimie. Vous parlez de séparation et non pas de sélection et encore moins d’hypothèses sur les origines de la vie qui du reste n’a rien d’une cristallisation. Le fond de l’article, c’est aussi le rôle des molécules L et D sur la formation des structures avec les macro-anions L ou D. Qui du reste ne sont pas des cristaux mais des assemblages en forme de mûre. Vous voulez dire que mon article est nul et que je suis un incompétent. Je ne vous empêcherai pas de le penser ni de vous convaincre du contraire.


          • Laulau Laulau 18 mars 2015 07:58

            Vous parlez de séparation et non pas de sélection

            Quand un énantiomère d se combine à un même d au lieu d’un l ça n’est pas une sélection ?

            Qui du reste ne sont pas des cristaux mais des assemblages en forme de mûre

            Et ça change quoi sur le fond ?

            Je vous donne un autre exemple et on en terminera là :

            Lorsque vous tendez la main droite à une personne, vous lui tendez un objet chiral (chiros=main). La personne vous tend sa main droite, pourquoi ? C’est un usage sans doute mais surtout le fait que l’assemblage d’une main droite et d’une autre droite est beaucoup plus confortable (stable) que l’association main gauche-main droite. La sélection chirale ça n’est pas autre chose.


            • Zip_N Zip_N 18 mars 2015 10:45

              De maniere générale, peut-on arriver à l’origine de la vie en faisant abstraction aux origines de la physique et du soleil ?

              Je cite « La vie est certes dépendante de la sélection naturelle mais elle repose aussi sur des réactions biochimiques ainsi que sur des assemblages produit par des processus physiques régis par des lois. »

              Les processus physique ne seraient pas naturel (lois non naturelle) : sélection naturelle (sans lois artificielle) d’un coté et loi physique non naturelle de l’autre... ? à ce stade de compréhension c’est pas gagné !





              • geo63 18 mars 2015 11:33

                Bonjour,

                L’une des raisons qui pourrait avoir entraîné une chimie chirale en biologie c’est tout simplement que la biosynthèse (d’une protéine par exemple) ne pouvait s’effectuer que d’une manière strictement énantiosélective sinon la merveilleuse organisation d’un système vivant aurait été un « foutu bazar » puisque la formation de diastéréoisomères en fonction du nombre de centres chiraux obéit à la loi 2 puissance n (2, 4(2 centres chiraux, RR,SS,RS et SR), 8(3 centres chiraux)...).

                Pour réaliser un système parfaitement organisé seule une biosynthèse strictement à partir d’un énantiomère pouvait fonctionner, S en l’occurrence pour les acides aminés. Sauf la glycine qui n’a pas de C chiral.

                Pour l’acide tartrique (2 centres chiraux identiques liés, il y a 4 diastéréoisomères RR,SS, RS et SR mais l’existence d’un plan de symétrie fait que RS et SR sont identiques. Donc 3 isomères le droit(en lumière polarisée), le gauche et l’inactif par nature...


                • Laulau Laulau 18 mars 2015 14:19

                  @geo63

                  ne pouvait s’effectuer que d’une manière strictement énantiosélective sinon la merveilleuse organisation d’un système vivant aurait été un « foutu bazar »

                  Excellent !


                • JC_Lavau JC_Lavau 24 mars 2015 18:22

                  Léger détail que personne ici n’était en état d’évoquer : notre Univers et donc notre Terre sont baignés de neutrinos, tous chiraux à gauche, hélicité à gauche. Seul l’antineutrino est chiral à droite.
                  Il a été calculé l’effet sur des réactions quantiques courantes (pas toutes, loin s’en faut), et évalué des effets sur la préférence chirale de réactions de la chimie organique. Tous très très faibles, mais pouvant suffire à la sélection de certaines molécules au détriment d’autres sur des centaines de millions d’années, soit justement la période prébiotique qui est définitivement inaccessible aux géologues (pas encore de cratons, donc aucun moyen pour aucun sédiment marin d’échapper au recyclage par subduction).

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